Специфика химического поведения дикарбоновых кислот

Кислотность. Дикарбоновые кислоты облают ярко выраженными кислотными свойствами. Процесс их диссоциации протекает посредством двух этапов, данный фактор обусловлен наличием двух констант кислотности:
Константы диссоциации данного вещества на первоначальном этапе К а1 больше, чем константа соответствующей монокарбоновой кислоты. Это происходит вследствие наличия второй карбоксильной группы, которая способна выражать электроноакцепторные свойства - работа второй карбоксильной группы повышает активность протона на первоначальном этапе диссоциации, и, одновременно, стабилизирует анион карбоксильной группы. Процесс стабилизация возрастает и за счёт наличия водородной связи внутри молекулы, данные свойства особенно ярко выражены у щавелевой и малоновой кислоты.
Следует отметить, что интенсивность индуктивной работы достаточно резко снижается в процессе разделения карбоксигрупп двумя и более атомами углерода.
Показатель константы диссоциации данного вещества по второму этапу Ка2 отображает меньшее значение, чем кислоты монокарбонового ряда аналогичной структуризации

. значительно меньше, чем у аналогичных монокарбоновых кислот, так как отрыв второго протона от основной молекулы весьма сложен в силу электростатических сил. В том числе, в моноанионах дикарбоновых кислот, таких как щавелевая и малоновая второй атом водорода находится в двойной связи, покольку в данном случае наблюдается внутримолекулярной двойная водородная связь.
Кислотность кислот дикарбонового ряда, таких как малеиновая и фумаровая, которые представляют собой геометрические изомеры, имеет значительные отличия. Малеиновая кислота представляет собой цис-изомер, она считается аналогом янтарной кислоты и достаточно сильно превосходит её по показателям кислотности ещё на первом этапе диссоциации