Андрогенные гормоны и полусинтетические анаболические вещества

Андрогенные гормоны производятся мужскими половыми железами (тестикулами) в период половой зрелости. Тестостерон, который является эндогенным мужским половым гормоном, кроме специфического андрогенного действия, как и все андрогены, оказывает влияние на азотистый обмен и может рассматриваться как эндогенный анаболический гормон.
В ходе проведенных исследований установлено, что действие тестостерона становится более длительной после этерификации жирными кислотами. Эфиры создают своеобразное депо в месте введения, из которого они постепенно всасываются, в то время как тестостерон достаточно быстро выводится из организма почками. Одним из самых активных и устойчивых при хранении эфиров тестостерона является тестостерона пропионат [3,5].
Метилтестостерон (17-метилтестостерон), хотя по силе действия и уступает тестостерону пропионат, но не разрушается ферментами желудочно-кишечного тракта и сохраняет активность при пероральном приеме.
Поскольку андрогенное действие является будто бы побочным для лекарственных веществ, которые используются как анаболики, проводились работы по созданию соединений с усиленным анаболическим и сниженным андрогенным эффектом. Так был получен метандростенолон, который отличается от метилтестостерона наличием дополнительной двойной связи в положении 1. Его андрогенное действие в 100 раз меньше аналогичного действия тестостерона пропионата [5].
Метиландростендиол отличается от метилтестостерона наличием оксигруппы в положении 3 (-диол) и перемещением двойной связи из положения 4 в положение 5

. Дальнейшее усиление анаболического и ослабления андрогенного действия удалось достичь путем изъятия метильной группы в положении 10. Так, было синтезировано феноболин (19 –нортестостерона фенилпропионат) – активный, длительного действия анаболический стероид, проявляет слабый андрогенный эффект. После однократной инъекции масляного раствора действие сохраняется 7-15 дней [1,7].
Тестостерона пропионат (Testosteroni propionas)

Андростен-4-он-3-ола-17 пропионат
Свойства. Белый кристаллический порошок. Практически нерастворимый в воде, очень мало растворим в хлороформе, легко растворим в этаноле и эфире.
Идентификация. Устанавливают: температуру плавления оксима (кетогруппа в положении 3) и тестостерона, полученного в результате щелочного гидролиза. Как сложный эфир тестостерона пропионат дает красно-коричневую окраску в реакции гидроксамовой пробы (17-пропионат).
Количественное определение. Спектрофотометрия [4,8].
Хранение. В хорошо укупоренной таре, защищая от влаги и воздействия света.
Применение. Андрогенный препарат для лечения климактерических, сосудистых и нервных расстройств, а также онкологических заболеваний молочной железы и яичников у женщин [5,6].
Метилтестостерон (Methyltestosteronum)

17 -Метиландростен-4-ол-17 - -он-3
Свойства. Белый кристаллический порошок без запаха. Практически не растворим в воде, трудно растворим в эфире, мало растворим маслах, растворим в ацетоне, легко растворим в этаноле.
Идентификация