Какие типы реакций характерны для галогенпроизводных углеводородов? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
Составьте уравнения реакций по схеме превращений, указав их тип.
Решение
Химические свойства галогенпроизводных. Галогенпроизводные – это один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Связь углерод-галоген достаточно полярна и легко разрывается.
Типичными реакциями галогенпроизводных являются реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2, а также реакции элиминирования Е1 и Е2.
1. Реакции нуклеофильного замещения (SN). Гидролиз третичных галогенпроизводных проходит по механизму нуклеофильного замещения (SN1):
Механизм реакции:
Гидролиз первичных галогенпроизводных происходит по механизму нуклеофильного замещения (SN2):
Механизм реакции:
2. Реакции элиминирования (Е). Галогенпроизводные способны отщеплять галогенводороды с образованием HYPERLINK "https://studopedia.ru/6_64229_tema--alkani-predelnie-uglevodorodi.html" алкенов
. Реакции элиминирования также могут проходить по мономолекулярному Е1 и бимолекулярному Е2 механизмам. Третичные галогенпроизводные взаимодействуют по Е1-механизму:
Механизм реакции:
Реакции элиминирования и реакции нуклеофильного замещения являются конкурирующими реакциями и в мягких условиях (водные растворы щелочей) образуются спирты (SN), в жестких условиях (спиртовой раствор КОН, температура) образуются алкены (Е).
В отличие от галогеналкилов простые галогенарилы очень нереакционные вещества по отношению к нуклеофильным реагентам.
К примеру, в хлорбензоле подвижность галогена значительно меньше, чем в галогеналкилах, так как эффект сопряжения (+М) значительно больше отрицательного индукционного эффекта (-I), вызванного галогеном