Исходя из свойств функциональных групп, обоснуйте общие и специфические реакции подлинности левомицетина и его эфиров. Ответ подтвердите химизмом реакций.
Решение
Химическая формула левомицетина с указанием функциональных групп:
Сложные эфиры левомицетина образованы за счет спиртового гидроксила у С-3:
- левомицетина стеарат
- левомицетина натрия сукцинат
Левомицетин и его сложные эфиры содержат ароматическую нитрогруппу, поэтому их подлинность доказывают по характерной реакции на ароматические нитросоединения – по образованию окрашенной аци-соли, имеющей хиноидную структуру. К ЛС прибав-ляют раствор натрия гидроксида и нагревают – появляется желтое окрашивание, пере-ходящее в красно-оранжевое. При последующем кипячении полученного раствора ок-раска становится кирпично-красной: происходит щелочное разложение левомицетина – гидролиз амидной группы (появляется резкий запах аммиака) и минерализация кова-лентно связанного хлора :
Реакционную смесь подкисляют азотной кислотой и по фармакопейной реакции обна-
руживают хлорид-ионы: прибавляют раствор серебра нитрата – выпадает белый творо-жистый осадок серебра хлорида, нерастворимый в кислотах, но растворимый в растворе аммиака:
Подлинность левомицетина и его эфиров можно установить также по другой характер-ной реакции на ароматические нитросоединения – реакции восстановления с последую-щей фармакопейной реакцией на образующиеся первичные ароматические амины
. Вос-становление проводят нагреванием с цинковой пылью в кислой среде:
После завершения реакции смесь фильтруют, в фильтрате проводят реакцию диазоти-рования с раствором натрия нитрита, полученный раствор диазониевой соли прибавля-ют к щелочному раствору β-нафтола – появляется вишнево-красное окрашивание в ре-зультате образования азокрасителя (реакция азосочетания):
За счет наличия в молекуле двух спиртовых гидроксилов левомицетин может образовы-вать окрашенные комплексные соединения с солями тяжелых металлов, например, с раствором меди сульфата в щелочной среде образует синий осадок, который растворя-ется в бутаноле, окрашивая его слой в фиолетовый цвет:
Левомицетина стеарат и левомицетина сукцинат являются сложными эфирами и могут подвергаться гидролизу и далее идентифицироваться по кислотному остатку