Дать общую характеристику диеновым углеводородам (диолефинам или алкадиенам). Приведите примеры. Какая общая формула выражает состав этих углеводородов? Составьте схему полимеризации бутадиена (дивинила). Свойства и применение дивинила.
Решение
Диеновые углеводороды (диолефины или алкадиены) – это непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные связи. Общая формула алкодиенов – CnH2n-2.
Свойства алкадиенов зависят от взаимного расположения двойных связей. Различают:
- изолированное положение – двойные связи в цепи разделены двумя или более σ – связями. Например: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 – пентадиен-1,4
Такие двойные связи не оказывают влияния друг на друга, втпуают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Следовательно, диены с сопряженными двойными связями проявляют свойства, характерные для алкенов.
- кумулированное положение – двойные связи расположены у одного атома углерода
. Например: CH2 = C = CH2 - аллен
Такие диены более реакционноспособны, но менее устойчивы.
- сопряженное положение – двойные связи разделены одной σ –связью. Например: CH2 = CH – CH = CH2 – бутадиен-1,3.
Такие диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул (наблюдается мезомерный эффект). Такие диены широко используют для получения каучуков.
Схема полимеризации бутадиена (дивинила):
nCH2=CH–CH=CH2 ⟶ (–CH2–CH=CH–CH2–)n дивинил бутадиеновый каучук
(бутадиен – 1,3)
Дивинил (бутадиен) – газ с характерным запахом