ЯМР 1Н (ДМСО-d6) δ (м д ) J (Гц) -CH3 = 2
.pdf
Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥
ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ (м. д.), J (Гц): -CH3 = 2.44 (3H, s), -CH2- = 4.74 (2H, s), Ar (1, 1’) = 7.36 (2H, t), Ar (2, 2’) = 7.97 (2H, m)
Изобразить распределения электронной плотности в молекулах, константы экранирования эквивалентных и неэквивалентных ядер, спиновые системы.
Нужно полное решение этой работы?
Решение
Данное соединение содержит два электроноакцепторных заместителя у ароматического кольца, а именно галоген (F) и оксазольный фрагмент. Они проявляют отрицательный индукционных эффект (-I):
Индукционный эффект оказывает влияние на химический сдвиг протонов: с увеличением электроотрицательности заместителей сигналы протонов сдвигаются в область слабых полей (высоких частот).
Стоит отметить, что оксазольный фрагмент обладает более сильным отрицательным индукционным эффектом, по сравнению с галогеном, поэтому протоны ароматического кольца, находящиеся рядом с оксазольным фрагментом, становятся более кислыми и их сигналы на ЯМР 1Н спектре выходят в слабом поле
. Аналогичная ситуация и с алифатическими протонами (выходят в более слабом поле для алифатических протонов).
По мимо индуктивного и мезомерного эффектов соседних атомов и групп, на величину химического сдвига могут кардинально влиять и факторы, обусловленные циркуляцией электронов в заместителях. В зависимости от степени экранирования каждый протон исследуемой молекулы будет поглощать электромагнитное излучение при определенной частоте, которая зависит от его химического окружения.
Очень важным эффектом, влияющим на величину химического сдвига, является принадлежность соответствующего протона к ароматической системе: как правило, такие протоны сильно дезэкранированы и выходят в слабом поле