С помощью каких реакций из пентанон-2 можно получить пентин-2

Ni
H3C—C—CH2—CH2—CH3+H2→H3C-CH-CH2-CH2-CH3
|| |
O OH
Пентанон-2 пентанол-2

H2SO4 конц
H3C—CH—CH2—CH2—CH3 + HBr----→ H3C—CH—CH2—CH2—CH3 + H2O
| |
OH Br
Пентанол-2 2-бромпентан
H3C—CH—CH2—CH2—CH3+NaOHспирт.р-р→H3C-CH=CH-CH2-CH3+NaBr+H2O
| пентен-2
Br
2-бромпентан
H3C-CH=CH-CH2-CH3+Br2→H3C—CH—CH—CH2—CH3
Пентен-2 | |
Br Br
2,3-дибромпентан
C2H5OH
H3C—CH—CH—CH2—CH3+2KOH(изб.)--->CH3—С≡C—CH2—CH3+2KBr+2H2O
| |
Br Br
2,3-дибромпентан пентин-2