Напишите уравнения реакций укажите условия их протекания
.pdf
Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥
Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите продукты:
D-фруктоза + H2 →
D-глюкоза + HCN →
α,D-рибопираноза + (СH3СО)2О →
О-этил-β,-D-галактофуранозид + H2О →
D-целлобиоза + Br2 →
D-мальтоза + СH3ОН →
октаацетилсахароза + H2О (Н+) →
N-изопропил-α-лактозид + H2О →
Нужно полное решение этой работы?
Решение
Восстановление моносахаридов проводят водородом в присутствии металлических катализаторов (палладий, никель). При восстановлении альдоз получается лишь один полиол, кетоз – смесь двух полиолов
Удлинение углеродной цепи альдоз достигается циангидриновым методом или методом Килиани-Фишера. Взаимодействие альдозы с цианистоводородной кислотой приводит к смеси двух изомерных нитрилов альдоновых кислот, которые дают после гидролиза и дегидратации лактоны, последние восстанавливаются до альдоз, содержащих на один атом углерода больше, чем исходный моносахарид.
Таким образом из глюкозы получаются две эпимерные глюкогептозы α и β
.
Ацетилирование моносахаридов проводят с помощью уксусного ангидрида в пиридине (при охлаждении) или в присутствии ацетата натрия (при нагревании). При избытке ангидрида образуются полные ацетаты.
Как и все ацетали, гликозиды легко гидролизуются разбавленными кислотами, но проявляют устойчивость к гидролизу в слабощелочной среде. Более напряженные пятичленные гетероциклы фуранозидов расщепляются гидролитическим путем быстрее пиранозидов. Гидролиз гликозидов в кислой среде приводит к соответствующим спиртам и моносахаридам.
У восстанавливающих дисахаридов связь между мономерами осуществляется за счет спиртового и полуацетального гидроксилов