Фенилацетат в присутствии хлористого алюминия превращается в 4-гидроксиацетофенон. Бесплатный доступ к решению задач

Реферат.Справочник
Решенные задачи по химии
Фенилацетат в присутствии хлористого алюминия превращается в 4-гидроксиацетофенон

Фенилацетат в присутствии хлористого алюминия превращается в 4-гидроксиацетофенон .pdf

Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥

Условие

Фенилацетат в присутствии хлористого алюминия превращается в 4-гидроксиацетофенон. Объясните механизм той реакции.

Решение

Потяни, чтобы посмотреть

Перегруппировка Фриса (реакция Фриса) — именная химическая реакция, превращение сложных эфиров фенолов в 2- и 4-ацилфенолы (фенолы с ацильными остатками в бензольном кольце) под действием катализатора, в роли которого используются кислоты Льюиса, и при повышенной температуре.
Началом реакции служит хелатирование сложного эфира фенола солью металла, к примеру хлоридом алюминия, или иным катализатором . Затем металлосодержащий заместитель мигрирует к фенольному атому кислорода, связь C—O разрывается и генерируется ион ацилия с формулой COR+, представляющий собой кинетически независимую частицу, вместе с фенолятом алюминия, если в качестве катализатора выбран хлорид этого металла.
После этого фенолят алюминия подвергается электрофильной атаке со стороны иона ацилия

50% задачи недоступно для прочтения

Переходи в Кампус, регистрируйся и получай полное решение

Получить задачу