Что такое реакция хлорметилирования какие реагенты необходимы для ее проведения и каков механизм этой реакции

Хлорметилирование, введение хлорметильной группы СН2Сl в молекулу органического соединения. Особенно гладко протекает хлорметилирование ароматических соединений (реакция Блана). Реакцию осуществляют действием формальдегида и НСl в присутствии кислот Льюиса или протонных кислот (ZnCl2, A1C13, SnCl4, H2SO4, H3PO4). Например:
Вместо формальдегида можно использовать триоксиметилен, параформ, ацетали формальдегида. Легкость реакции зависит от природы заместителей; электронодонорные заместители ускоряют реакцию . Легко хлорметилируется нитробензол, м-динитробензол в реакццию не вступает. Хлорметилирование аминов и фенолов приводит к полимерным продуктам. Хлорметилирование нафталина протекает в присутствии ледяной СН3СООН и Н3РО4.
При хлорметилировании ароматических соединений могут образовываться соединения, содержащие 2, 3 (и более) хлорметильные группы; для получения монозамещенного продукта применяют 4-5-кратный избыток исходного соединения.
Механизм хлорметилирования включает образование гидроксиметилпроизводного, которое далее под действием НСl превращается в хлорметилзамещенное соединение; атакующим электрофилом служит гидроксиметил-катион:
Аналогично хлорметилированию осуществляют фторметилирование, бромметилирование и иодметилирование с использованием соответствующих галогеноводородных кислот.
Хлорметилирование можно проводить с помощью хлорметилалкиловых эфиров, например:
Хлорметилэтиловый эфир применяют для введения хлорметильной группы в полистирол; реакцию проводят в диоксане в присутствии ZnCl2.
Хлорметилирование используют для получения бензилхлорида, хлорметильных производных ксилолов, псевдокумола и др