Качественный и количественный анализ резорцина

Введение

Актуальность работы заключается в том, что резорцин довольно широко применяется в медицине в качестве самостоятельного лекарственного средства как антисептик и в качестве вспомогательного как консервант.
Цель, поставленная при выполнении работы, заключается в том, чтобы дать теоретическое обоснование методик проведения анализа лекарственного препарата резорцина в соответствии с известными фармакопейными и нефармакопейными методами.
В соответствии с поставленной целью в ходе выполнения работы поставлены для решения следующие задачи:
Отразить функциональные группы в молекулярной структуре резорцина, представляющие интерес в качественном и количественном анализе препарата.
Указать возможные качественные реакции, привести химизм испытания и описать аналитические эффекты.
Описать возможные методы количественного определения препарата, дать их теоретическое обоснование, привести химизм, стехиометрические коэффициенты, факторы эквивалентности и эквивалентную массу.
Объектом работы является лекарственный препарат - резорцин, предметом - отражение качественного и количественного анализа возможными методами.
При выполнении работы использованы методы анализа, сравнения, обобщения и математические.
Структура работы состоит из введения, основной теоретической части, заключения и списка литературы.
Для выполнения работы использовано 11 литературных источников.

1 Описание препарата резорцин

Русское название - Резорцин
Химическое название - М-диоксибензол

С6Н602 
Международное непатентованное наименование (МНН) – Резорцинол
Функциональные группы, свойства которых используются в анализе резорцина:
914401695459144016954500Фенольные гидроксилы

596265648970
Ароматическое ядро

Описание. Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Под влиянием света и воздуха постепенно окрашивается в розовый цвет.
Растворимость. Очень легко растворим в воде и 95% спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине и жирном масле.

2 Качественный анализ резорцина

С хлоридом железа (III)
Реакция основана на способности фенолов образовывать с ионами Fe3+ прочные комплексные соединения разных цветов за счёт подвижного атома водорода в фенольном гидроксиле.


Методика выполнения.
К 10 мл 0,5% раствора резорцина прибавляют 3 капли 3% раствора FeCl3, - появляется сине-фиолетовое окрашивание, переходящее от прибавления раствора аммиака в буровато-желтое.
С фталевым ангидридом
Реакция основана способности подвижных атомов водорода ароматического ядра (за счёт оттягивания электронной плотности гидроксильными группами) вступать в реакцию конденсации с соединениями, имеющими в своей структуре карбонильные группы

. Выделяется молекула воды за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Методика выполнения
В фарфоровой чашке нескольких кристаллов препарата с сплавляют с избытком фталевого ангидрида, - получается плав желто-красного цвета. При растворении плава в растворе едкого натра появляется интенсивная зеленая флюоресценция.

С винной кислотой в присутствии серной кислоты.
Реакция основана на конденсации подвижных атомов водорода кето-формы резорцина в пара-положении к гидроксильным группам с карбонильной группой гликолевого альдегида, который предварительно получают при взаимодействии винной кислоты с концентрированной серной кислотой.

Методика выполнения
В пробирке к 0,5 г резорцина прибавляют 0,1 г винной кислоты и несколько капель серной кислоты, затем осторожно нагревают, - появляется темное карминово-красное окрашивание.
С хлороформом.
Реакция основана на наличии подвижных атомов водорода в фенольных гидроксилах. резорцин может образовывать ауриновый краситель с хлороформом в присутствии натрия гидроксида концентрированного. Реакция идёт в 2 этапа


Методика выполнения
0,05 г резорцина растворяют в 2,5 мл 10% раствора натрия гидроксида и нагревают раствор на водяной бане, прибавляют несколько капель хлороформа, - смесь окрашивается в интенсивный красный цвет (отличие от гидрохинона и пирокатехина), переходящий в желтоватый после подкисления разведенной уксусной кислотой.

С бромной водой.
Реакция основана на подвижности атомов водорода в ароматическом ядре и способностью замещаться на галогены.

Методика выполнения.
К 1 мл раствора резорцина по каплям прибавляют бромную воду, - появляется осадок белого цвета.
Реакция с азотной кислотой.
Реакция основана на способности подвижных атомов водорода в ароматическом ядре замещаться на нитрогруппу.
+ Н2О
Методика выполнения
К 1 мл резорцина прибавляют 1 мл разбавленной азотной кислоты, - постепенно появляется жёлтое окрашивание.
Реакция диазосочетания
Реакция основана на способности подвижного атома водорода в ароматическом кольце замещаться на остаток соли диазония с образованием оксидиазосоединения.

Методика выполнения
0,05 г резорцина растворяют в 2 мл 10% раствора NaOH, прибавляют 1 мл 1% раствора NaNO2. Полученный раствор приливают к 1 мл щелочного раствора β-нафтола – появляется жёлтое окрашивание (резорциновый жёлтый).

3 Количественное определение резорцина
Метод броматойодометрии (бромид-броматометрический).
Основан на способности подвижных атомов водорода в ароматическом ядре вступать в реакцию нуклеофильного замещения на бромид-ионы с образованием трибромрезорцина.
При определении протекают четыре химические реакции:
Реакция взаимодействия бромида калия с броматом калия в кислой среде
КВгОз + 5КВг + 6НСl= ЗВr2 + 6KCl + ЗН2О.
Реакция бромирования резорцина

Так как титрованный раствор КВгОз прибавляется в избытке с резорцином реагирует только эквивалентное ему количество брома - часть же брома остается в растворе.
Реакция взаимодействия избытка брома с иодидом калия
2KI + Br2 → 2КВг + I2
Эта реакция происходит после добавления к определяемому раствору иодида калия.
Выделившийся йод титруют раствором тиосульфата натрия
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
При количественном определении этим методом добавляется хлороформ, что способствует более точному и четкому определению конца титрования.
Метод обратного титрования.
К стех = 1/3
f экв = 1 / 6
Экв = М.м