Путь деградации ибупрофена

До сих пор единственный путь биодеградации ибупрофена был описан Мердоком и Хэем [12]. Эти авторы предположили, что катехолы являются ключевыми метаболитами в деградации ибупрофена, и они расщепляются экстрадиолдиоксигеназой до 5-формил-2-гидрокси-7-метилокта-2,4-диеновой кислоты.
Данные исследования показали, что одним из важнейших этапов деградации ибупрофена Bacillus thuringiensis B1(2015b) является гидроксилирование как ароматического кольца, так и алифатической цепи ибупрофена. Это подтверждается высокой активностью алифатических монооксигеназ и фенольных и гидрохиноновых монооксигеназ. ГХ-МС анализ интермедиатов показал, что в масс-спектре основного интермедиата имеется молекулярный ион при m / z 59, 73, 118, 236 и 279 [12].
Полученная картина фрагментации масс-спектра после дериватизации показала, что пик, обнаруженный с помощью ГХ-ТОФМС, представляет собой 2-гидроксиибупрофен (рис.4а). Этот промежуточный продукт, вероятно, образовался в результате активности алифатической монооксигеназы, появившейся на 6 ч инкубации Bacillus thuringiensis B1(2015b) и исчезнувшей на 288 ч эксперимента (рис. 5).
Максимальная концентрация 2-гидроксиибупрофена наблюдалась через 42 ч, когда Ибупрофен не был обнаружен

. Это может означать, что этот шаг ограничивает скорость деградации ибупрофена [12].
Гидроксилирование является типичной, первой реакцией при деградации ибупрофена как в про -, так и в эукариотах в условиях окисления. Продукт распада при m / z 45, 73, 131, 159 и 308 соответствовал 2-(4-гидроксифенил) пропионовой кислоте (рис. 4 б), которая может быть субстратом для ацил-Коа синтазы/тиолазы [12].
Рис. 4. Спектры предполагаемых метаболитов, идентифицированных с помощью ГХ/МС анализов: 2-гидроксибупрофен (а); 2-(4-гидроксифенил) пропионовая кислота (в); 1,4-гидрохинон (С); и 2-гидрокси-1,4-хинол (d).
Рис. 5. Появление 2-гидроксиибупрофена при деградации ибупрофена Bacillus thuringiensis B1 (2015b).
Активность этого фермента также наблюдалась при деградации ибупрофена Сфингомонами Ibu-2. Almeida et al.[6]также указали на участие этого фермента в разложении ибупрофена Patulibacter sp. штамм I11. В настоящих исследованиях [7] были также обнаружены масс-спектры для других двух промежуточных продуктов из экстракта культуры B1(2015b). Один спектр соответствовал 1,4-гидрохинону (рис