Характеристика фруктозы как химического соединения

Фруктоза (фруктовый сахар, левулоза) относится к классу углеводов. Является моносахаридом, кетогексозой [7].
Имеет 3 хиральных центра, оптически активна. Имеет 8 изомеров. Проекционные формулы Фишера 2 стереоизомеров фруктозы представлены на рисунке 1 [1].
Рисунок 1 - Проекционные формулы стереоизомеров фруктозы: слева - (3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​фруктоза)​, справа - ​(3R,4S,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​фруктоза)​
Фруктоза чрезвычайно распространена в природе. Встречается в виде мономеров и в составе полисахаридов, таких как сахароза или инулин (рис. 2).
Сахароза Инулин
Рисунок 2 – Строение полисахаридов с фруктозой
Фруктоза имеет пять гидроксильных групп и восемь стереоизомеров, - фруктозу, сорбозу, тагатозу, псикозу.
Фруктоза представляет по структуре устойчивый циклический полуацеталь вследствие присоединения гидроксильной группы при пятом атоме углерода к кетогруппе при шестом атоме углерода

. Цикл, производное фурана, имеющий один атом кислорода, называется фуранозным, а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. При образовании шестичленного цикла, производного пирана, соединение обозначается термином D-фруктопиранозой (рис. 3) [3].
Рисунок 3 – Виды изомеров фруктозы
При этом образуется ещё один хиральный центр, поэтому существует несколько диастереомеров фруктозы (рис. 4).
Рисунок 4 – Изомерные формы D-фруктозы
В растворах и в твёрдом состоянии фруктоза находится в виде различных стереоизомеров, но преобладающим является пиранозный цикл, - он более устойчив. L-изомеры фруктозы в природе не существуют.
Фруктоза – белый кристаллический порошок без запаха сладкого вкуса, легко растворимый в воде, органических растворителях, плавится при температуре 103-105℃ [7].
Фруктоза подвергается дегидратации с водоотнимающими средствами с образованием оксиметилфурфурола
Для обнаружения фруктозы используют пробу Селиванова: при нагревании фруктозы с резорцином и кислотой хлористоводородной появляется вишнёво-красное окрашивание [7].

Для фруктоз характерны реакции, в которые вступают моносахара, при этом образуются сложные и простые эфиры, гликозиды и ацетали.
За счёт наличия гидроксильной группы фруктоза образует хелатный комплекс с гидроксидом меди (II), имеющий ярко-васильковый цвет
333946512598403339465983615 + Cu(OH)2 → H Cu
В щелочной среде фруктоза подвергается эпимеризации, переходя в ендиольную форму, т.к