С помощью каких реакций можно доказать строение кольца глюкозы?
Решение
Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а) альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Строение кольца глюкозы доказывают следующие реакции:
1) Восстановление йодоводородом:
С6H12O6 + HI → CH3-CHI-CH2-CH2-CH2-CH3
Продукт реакции 2-йодгексан нормального строения, что доказывает отсутствие в углеродном скелете глюкозы разветвлений.
2) Образование глюконовой кислоты при окислении мягкими окислителями (бромной водой, реактивом Толленса, реактивом Бенедикта-Фелинга) доказывает наличие альдегидной группы:
3) при алкилировании сильными алкилирующими агентами или ацилировании происходит замещение пяти ОН-групп с образованием пентаалкильного производного:
Гидролизу подвергается только эфирная связь, образованная полуацетальным гидроксилом:
В тоже время алкилирование мягким агентом в кислой среде приводит к образованию гликозида:
Эти реакции доказывают наличие пяти ОН-групп в молекуле глюкозы и отличность по реакционной способности одной из групп.
4) Подвергнем тетраалкильное производное действию слабого окислителя:
Образуется тетраметиловый эфир 5-оксо-D-глюконовой кислоты