Расположите соединения в порядке возрастания их основных свойств. Ответ аргументируйте

Наибольшей основностью среди органических соединений обладают амины. При сравнении атомов азота и кислорода можно отметить, что более электроотрицательный кислород прочнее удерживает неподеленную пару электронов и менее склонен присоединять протон, чем азот. Поэтому можно сделать предположение что спирты и ангидриды карбоновых кислот будут «проигрывать» по основности. Сравнивая основность ангидрида уксусной кислоты и этанола, можно сделать вывод что ангидрид будет проигрывать по основности, чем этанол, поскольку у них атом кислорода, проявляющий +М-эффект, приходится на две ацильные группы, в результате чего основность падает .
Алифатические амины благодаря наличию электродонорных заместителей, сильнее по основности, чем аммиак, которые не имеет углеводородных радикалов. Таким образом получился ряд по основности следующий:
(CH3CH2)2O < CH3CH2OH < NH3 < CH3CH2NH2 < (CH3CH2)2NH
Уксусный ангидрид этанол аммиак этиламин диэтиламин
2) Ароматические амины значительно менее основны, чем алифатические, что связано с делокализацией неподеленной пары электронов азота благодаря р,π-сопряжению с ароматической системой и, следовательно, с меньшей доступностью для атаки протоном. Причѐм при переходе от первичных к третичным основность ариламинов сильно снижается. В случае бензиламина наблюдаем что аминогруппа расположена в боковой цепи углеводородного радикала, не связана с бензольным кольцом, в отличие от метилфениламина и анилина.
Таким образом, ряд будет следующим:
С6Н5 –NH – CH3 < С6Н5 –NH2 < С6Н5– CH2 –NH2 < NH3 < CH3NH2
метилфениламин анилин бензиламин аммиак метиламин