Пропин и пропен введите во взаимодействие со следующими веществами: а) соляная кислота; б) бромная вода; в) перманганат калия; г) хлорноватистая кислота; е) вода. Приведите уравнения реакций.
Решение
А) С соляной кислотой
Реакция гидрогалогенирования подчиняется правилу Марковникова
В случае присутствия перекиси, правило Марковникова не действует
Пропин присоединяет молекулы хлороводорода ступенчато:
б) С бромной водой
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:
Присоединение галогенов у алкина протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:
в) С перманганатом калия
Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.
мягкое окислениепропина в нейтральной или слабощелочной средах
5СН≡С-СН3 + 8KMnO4 + H2O → 7СН3СOOK + KHCO3 + 8MnO2
пропин ацетат калия гидрокарбонат калия
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) приводит к образованию двухатомных спиртов.
3СН2=СH-СН3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3СН3СH(OH)СH2(OH) + 2KOH + 2MnO2
В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4 и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV)
. Эта реакция используется как качественная реакция на углеводороды содержащие кратную связь.
жесткое окислениеалкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:
5СН≡С-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5СН3СOOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
При жестком окислении пропена кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием углекислого газа (т.к