Приведите схемы отражающие химические свойства ацетона
.pdf
Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥
Приведите схемы, отражающие химические свойства ацетона, взаимодействие его со следующими реагентами:
а) синильной кислотой; изопропилмагнийбромидом с последующим гидролизом; метанолом (2 моль); альдольная конденсация (укажите условия)
б) этилмагнийхлоридом с последующим гидролизом; этанолом (1 моль), реакция окисления (укажите условия); конденсация с ацетиленом.
в) водородом (укажите условия); метилмагнийхлоридом с последующим гидролизом, конденсация с бензальдегидом; пропанолом (1моль).
Нужно полное решение этой работы?
Решение
С синильной кислотой. Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с образованием ацетонциангидрина:
С изопропилмагнийбромидом с последующим гидролизом. В данной последовательной реакции в результате образуется третичный спирт
С метанолом (2 моль) Присоединение спиртов приводит к образованию полуацеталей и полукеталей.
Реакция катализируется как кислотами, так и основаниями (аналогично гидратации). Однако в присутствии кислотных катализаторов реакция идёт дальше, образующийся полуацеталь (полукеталь) вступает в нуклеофильное замещение и образуются полные ацетали и, соответственно, кетали
. Механизм превращения полуацеталя (полукеталя) в ацеталь (кеталь) мономолекулярный, так как образующийся промежуточный карбокатион стабилизирован сопряжением с участием неподелённой электронной пары соседнего атома кислорода:
Метилкеталь (полукеталь)
Диметилкеталь ацетона
Альдольная конденсация
Кетоны вступают в альдольную конденсацию значительно труднее, чем альдегиды. Однако, при катализе кислотами образующийся в небольших количествах 4-окси-4-метил-2-пентанон (диацетоновый спирт) – продукт альдольной конденсации, будет быстро дегидратироваться в 4-метил-3-пентен-2-он (мезитилоксид):
Б) С этилмагнийхлоридом с последующим гидролизом
С этанолом (1 моль) Присоединение этанола приводит к образованию полуацеталя