Приведите реакции качественного распознавания и количественного определения аминокислот, на примере фенилаланина. Докажите его амфотерность и гетерофункциональность соответствующими уравнениями реакций.
Решение
Особенность химии аминокислот и белков заключается в наличии много численных качественных (цветных) реакций, составляющих в свое время химическую основу анализа α-аминокислот и белков. Общая качественная реакция α-аминокислот—это реакция с нингидрином. Нингидриновая реакция характерна для аминогрупп, находящихся в α-положении. α-Аминокислоты, пептиды, белки при нагревании с раствором нингидрина дают синее или сине-фиолетовое окрашивание. В результате взаимодействия α-аминокислот с нингидрином образуется шиффово основание, которое перегруппировывается, декарбоксилируется и расщепляется на альдегид и аминодикетогидринден. Аминодикетогидринден конденсируетсяеще с одной молекулой нингидрина. Образовавшееся соединение, енолизируясь, переходит в окрашенную форму, получившую название «сине-фиолетовый комплекс Руэмана».
Хелатообразование
. С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты как бифункциональные соединения образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (II) синего цвета (один из неспецифических способов обнаружения α-аминокислот).
Дезаминирование. В лабораторных условиях эта реакция осуществляется при действии азотистой кислоты на α-аминокислоты. При этом образуется соответствующая α-гидроксикислота и выделяется газообразный азот, по объему которого судят о количестве вступившей в реакцию аминокислоты (метод Ван-Слайка).
Ксантопротеиновая реакция