Почему карбонильная группа способна реагировать с нуклеофильными реагентами

Карбонильная группа карбоновых кислот, как и в случае альдегидов и кетонов, способна взаимодействовать с нуклеофильными реагентами. Однако активность карбоновых кислот в таких реакциях значительно ниже, чем альдегидов и кетонов. Это объясняется по меньшей мере двумя причинами:
1. Гидроксигруппа за счет своего +М-эффекта заметно уменьшает положительный заряд на карбонильном атоме углерода:
Группа ОН, кроме того, обладает противоположно действующим -I- эффектом, но +М-эффект этой группы намного сильнее, так что в итоге проявляется заметный донорный эффект, понижающий карбонильную активность.
2. Нуклеофилы одновременно являются основаниями; если основность реагента достаточна (а это может быть и основание средней силы), то реагент не атакует карбонильный атом углерода, а просто отрывает протон от группы ОН и образует соль; так, в частности, реагируют аммиак и амины, гидроксил- амин, гидразин, цианид-анион и др.:
Карбонильная активность в солях карбоновых кислот намного меньше, чем в самих карбоновых кислотах; она почти не проявляется . Причина в том, что анионный фрагмент -О проявляет сильнейший +М-, а также и значительный +1-эффекты. Поэтому после образования солей нуклеофильные реагенты в большинстве случаев не реагируют с ними; исключением являются очень сильные нуклеофилы - литий- и магнийорганические соединения и алюмогидрид лития