Объясните причину различного действия концентрированной серной кислоты на фуран и фуран-2-карбоновую кислоту. Бесплатный доступ к контрольной работе

Реферат.Справочник
Контрольные работы по химии
Объясните причину различного действия концентрированной серной кислоты на фуран и фуран-2-карбоновую кислоту

Объясните причину различного действия концентрированной серной кислоты на фуран и фуран-2-карбоновую кислоту .pdf

Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥

Условие

Объясните причину различного действия концентрированной серной кислоты на фуран и фуран-2-карбоновую кислоту.

Решение

Потяни, чтобы посмотреть

Фуран проявляет ацидофобные свойства («боится кислот»). При действии концентрированной серной кислоты он полимеризуется (осмоляется).
Разбавленные кислоты вызывают гидролитическое расщепление кольца с образованием 1,4-дикарбонильных соединений.
Ацидофобность связана с присоединением протона к α-углеродному атому, разрушением стабилизированной замкнутой сопряженной системы с вытекающими отсюда следствием – дальнейшими превращениями активной диеновой системы . Т.е раскрытие фурана в присутствии концентрированной серной кислоты обусловлено образованием нестабильного катиона, образующегося при протонировании положения 3, который быстро присоединяет нуклеофил:
Для α-замещенных производных фурана, например, фуран-2-карбоновой кислоты, происходит сульфирование по механизму электрофильного замещения в положение 5, т.к благодаря (-I, - М – эффектам) карбоксильной группы, усиливает ароматический характер, стабилизируя ядро фурана к действию электрофильных реагентов

50% задачи недоступно для прочтения

Переходи в Кампус, регистрируйся и получай полное решение

Получить задачу