Напишите химические формулы и МНН ЛС группы тетрациклинов и их полусинтетических аналогов. Покажите связь между их химическим строением и фармакологическим действием.
Решение
Группа тетрациклинов включает ряд природных антибиотиков, к которым относятся тетрациклин, окситетрациклин, а также полусинтетические тетрациклины – метациклин, диоксициклин. По химической структуре тетрациклины принадлежат к ряду частично гидратированных производных нафтацена, содержащих несколько функциональных групп (фенольные, енольные и спиртовые гидроксилы, карбамидную группу, алифатическую аминогруппу, оксогруппу).
Тетрациклин
Окситетрациклин
Метациклина гидрохлорид
Доксициклина гидрохлорид (вибрацимин)
Тетрациклины являются амфотерными соединениями. Они обладают основными свойствами, обусловленными наличием в молекуле диметиламиногруппы, и поэтому вступают во взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами (в частности, глюконовой, янтарной, яблочной, борной), образуя непрочные соли
. Реакция используется при количественном определении – кислотно-основное титрование в неводных средах. Проявляют кислотные свойства за счет фенольных и енольных гидроксилов и дают соли с гидроксидами щелочных металлов. Также тетрациклины образуют нерастворимые внутрикомплексные соединения (хелаты) с полизарядными катионами (кальция, магния, меди, железа). За счет наличия фенольного гидроксила тетрациклины могут вступать в реакции образования азокрасителей.
Реакция образования хелатных соединений
Катионы меди (II), цинка, железа (III) образуют с тетрациклинами окрашенные комплексные соединения