Написать механизм реакции конденсации: а) ацетальдегида и формальдегида, б) пропионового альдегида, в) ацетона и формальдегида.
Решение
Механизм реакции конденсации ацетальдегида и формальдегида.
Образование карбоаниона метиленовой компоненты (ацетона)
Нуклеофильная атака карбанионом карбонильной группы формальдегида, с образованием алкоксианиона
Гидратация алкоксианиона, регенерация катализатора (основания)
Б)При дальнейшем формилировании ацетальдегида, механизм реакции будет циклично продолжаться, начиная с образования нового карбоаниона метиленовой группы.
Механизм реакции конденсации пропионового альдегида.
Одна молекула пропионового альдегида участвует как карбонильная компонента
. Вторая молекула – в качестве метиленовой компоненты
Образование карбоаниона метиленовой компоненты
Нуклеофильная атака карбанионом карбонильной группы формальдегида, с образованием алкоксианиона
Гидратация алкоксианиона, регенерация катализатора (основания)
При дальнейшем нагревании идет кротоновая кондесация с образованием непредельного альдегида
В) Механизм реакции ацетона и формальдегида
Образование карбоаниона метиленовой компоненты (ацетона)
Нуклеофильная атака карбанионом карбонильной группы формальдегида, с образованием алкоксианиона
3