Кислотные свойства алифатических и ароматических спиртов
.pdf
Зарегистрируйся в 2 клика в Кампус и получи неограниченный доступ к материалам с подпиской Кампус+ 🔥
Кислотные свойства алифатических и ароматических спиртов. Сравните кислотные свойства этанола, фенола и воды.
Решение
Свойства спиртов определяются их гидроксильной группой.
Электронная плотность атома водорода смещена к более электроотрицательному атому кислорода. На атоме водорода возникают частичный положительный заряд, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд:
Поляризация связи О–Н приводит к ее ослаблению и к повышению подвижности атома водорода
. Поэтому спирты могут проявлять кислотные свойства.
На способность связи О-Н к разрыву сильное влияние оказывает углеводородный радикал. Кислотные свойства спиртов убывают в ряду метанол > этанол > пропанол > бутанол … и в ряду первичные > вторичные > третичные спирты.
С удлинением радикалов или возрастанием их разветвленности увеличивается их индуктивный эффект и снижается кислотность спиртов, поскольку электронная плотность радикалов смещается к кислороду и противодействует поляризации связи О–Н.
В целом алифатические спирты являются очень слабыми кислотами