Какие реакции в органической химии называются реакциями конденсации? Приведите примеры бензоиновой конденсации, конденсации Клайзена-Шмидта (ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами или кетонами), сложноэфирной конденсации, конденсации Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот).
Решение
Реакции конденсации (от латинского condensatio – сгущение, уплотнение) - реакции, в которых при взаимодействии двух или более молекул органических соединений образуется органический продукт с большей молекулярной массой, протекающие с отщеплением или перемещением атомов или атомных групп. Реакции конденсации представляют собой внутри- или межмолекулярные процессы образования новой С–С-связи (редко связи углерод – гетероатом). В качестве конденсирующих реагентов используют вещества, которые связывают отщепляющееся соединение, участвуют в образовании реакционноспособных промежуточных веществ или действуют как катализаторы.
Проще говоря, конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи в одной молекуле из двух и более простых
.
Реакции конденсации применяются в органическом синтезе для получения самых разнообразных соединений: насыщенных и ненасыщенных спиртов, ненасыщенных алифатических, ароматических и гетероциклических альдегидов, кетонов, кислот и других соединений.
Карбонильные соединения могут активно вступать в реакции конденсации как между собой (альдегиды и кетоны, реакции сложноэфирной конденсации), так и с другими соединениями (органическими кислотами, ацетиленовыми углеводородами и др.), в том числе и с ароматическими соединениями (например, с фенолом).
Приведем примеры конденсаций.
Бензоиновая конденсация (конденсации ароматических альдегидов, не имеющих активированных атомов водорода в α-положении к карбонильной группе, катализируемая ионами –CN.
Общее уравнение:
Cамоконденсация ароматических альдегидов в присутствии цианидов носит название бензоиновой конденсации.
Механизм реакции:
В бензоиновую конденсацию не вступают ароматические альдегиды, содержащие в кольце сильные электроноакцепторные или электронодонорные заместители