Как различить с помощью химических реакций: а) глюкозу и фруктозу; б) глюкозу и глицерин; в) глюкозу и гексаналь; г) глюкозу и арабинозу; д) лактозу и трегалозу.
Решение
А) Отличить глюкозу от фруктозы можно проведя реакцию «серебряного зеркала ». Благодаря наличию альдегидной группы, глюкоза вступит в данную реакцию, а фруктоза – нет.
D-фруктоза
Б) Аналогично, различаем глицерин и глюкозу с аммиачным раствором гидроксида серебра. Глицерин – это многоатомный спирт, не имеющий функциональной альдегидной группы, не вступает в реакцию «серебрянного зеркала»
В) Глюкоза в отличие от гексаналя является шестиатомным альдегидоспиртом, для которой характерна реакция со свежеприготовленымгидроксидом меди при комнатной температуредает ярко-синюю окраску глюконата меди
Гексаналь при комнатной температуре с гидроксидом меди не реагирует
Но если оба раствора нагреть, то образуется осадок красно-кирпичного цвета, что является доказательством наличия альдегидной группы у глюкозы и гексаналя.
Г) Для глюкозы как представителя гексоз, характерно спиртовое брожение до этанола, под действием дрожжей
. Арабиноза не вступает в данную реакцию.
Д) Запишем структурные формулы дисахаридов
Лактоза 4-О-(β-D-галактопиранозил)-D-глюкоза
Если при образовании дисахарида, одна молекула моносахарида участвовала своим полуацетальным гидроксилом, а вторая молекула моносахарида – спиртовым, то в молекуле дисахарида сохраняется один полуацетальный гидроксил. В этом случае циклическая формула одного из остатков моносахарида не является закрепленной и может в результате окси-оксо-таутомерии переходить в карбонильную форму. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами, способен к мутаротации, может кристаллизоваться в - и -формах, дает все типичные альдегидные реакции и называется восстанавливающим дисахаридом.
Трегалоза 1-О-(β- D-глюкопиранозил)-β- D-глюкопиранозид
В образовании дисахарида (трегалозы) обе молекулы участвовали в образовании простой эфирной связи своими полуацетальными гидроксилами, следовательно, циклические формулы остатков моносахаридов являются закрепленными и без гидролиза дисахарида и последующей окси-оксо-таутомерии карбонильная группа образоваться не может